Eesti 2008/2009. aasta karikavõistluste 1/64-finaalide paaride loosimine sunnib kohe avaringis väljakule viis Meistriliiga ja neli Esiliiga klubi.
Seekordsetele võistlustele registreerus ühtekokku 84 võistkonda, kellest 44 pääses loosi tahtel otse 1/32-finaali.
Kõrgliiga klubidest peavad esimesest ringist alustama Tallinna Kalev, Pärnu Vaprus, Tartu Maag Tammeka, FC Levadia ja Nõmme Kalju, kuid kõigil neist peale Vapruse on vastasteks III või IV liiga klubid.
Pärnakatel tuleb madistada teises liigas palliva Võru JK-ga. 1/64-finaali mängud on planeeritud toimuma ajavahemikul 22.-24. juuli.
1/64-finaalide paarid:
Meistriliiga klubi, Esiliiga klubi
1. JK Tallinna Kalev II (II) - HÜJK Emmaste (II)
2. Tallinna JK Kaitseliit Kalev (II) - Nõmme JK Kalju II (II)
3. Rapla JK Atli (III) - JK Tallinna Kalev (ML)
4. Tartu FC HaServ (IV) - Kehra JK Tempori (III)
5. Kohtla-Järve JK Lootus (II) - FC Toompea 1994 (IV)
6. Rakvere FC Flora (EL) - FCF Järva-Jaani SK (III)
7. JK Nõmme United (II) - FC Igiliikur (IV)
8. Tallinna FC Flora II (EL) - Narva JK Trans II (II)
9. FC Elva II (III) - Tallinna FC Olympic (III)
10. Jõhvi JK Orbiit (II) - Pärnu Kalevi SK (II)
11. Võru JK (II) - Pärnu JK Vaprus (ML)
12. FC Linnugripp (IV) - Põlva FC Lootos (III)
13. FC Elva (II) - JK Jalgpallihaigla (IV)
14. Tartu JK Maag Tammeka (ML) - Tartu SK 10 Premium (III)
15. Kernu JK Kadakas (II) - Tallinna FC Reaal (IV)
16. Tartu EMÜ SK (IV) - Tallinna FC Levadia (ML)
17. Tartu JK Maag Tammeka II (EL) - Tallinna Keskerakonna JK (III)
18. Paide Kumake (IV) - Paide FC Flora linnameeskond (EL)
19. Viljandi JK Tulevik II (II) - JK Eston Villa (IV)
20. Kristiine JK (IV) - Nõmme JK Kalju (ML)
Ülejäänud osalejad:
Tallinna FC Flora (ML), Tallinna FC TVMK (ML), Narva JK Trans (ML), Viljandi JK Tulevik (ML), JK Sillamäe Kalev (ML), FC Kuressaare (EL), Lasnamäe FC Ajax (EL), Valga FC Warrior (EL), Kiviõli Tamme Auto (EL), Rakvere FC Flora (EL), Tallinna FC Anzhi (II), Kohtla-Järve JK Alko (II), Tartu FC Santos (II), Tabasalu Palliklubi (II), Sörve JK (II), Pärnu JK Vaprus III (II), FC Tarvastu (II), Türi Ganvix JK (II), Valga FC Warrior II (II), Saue JK (III), Tallinna JK Piraaja (III), Lasnamäe FC Ajax Veteranid (III), Tallinna Eurouniv FC (III), Tallinna FC EBS Team (III), Tartu Ülikool Fauna (III), FC Metec (III), Jõgeva SK Noorus 96 (III), Kuusalu JK Rada (III), Maardu Esteve (III), JK Kotkad (III), Tallinna FC Atletik (III), FC Toompea (III), Kohila JK Püsivus (III), FC Haiba (III), FC Lelle (III), Tallinna FC HansaNet.ee (IV), Tallinna SC Enter (IV), FC Soccernet (IV), Tartu Quattromed (IV), FC Otepää (IV), FC Twister (IV), JK Järvakandi Tribling (IV), Pärnu WC Guwalda (IV), FC Kose (IV).
